Realizado en 2000, utilizó el motor GrimE utilizado anteriormente para Grim Fandango, por lo que sus gráficos son también "semitridimensionales". Su nombre original es "Escape From Monkey Island". Fue el primer juego de la saga que salió en España con parte del título traducido.
Los veteranos de LucasArts Sean Clark y Michael Stemmle, que ya participaron en Sam & Max Hit the Road fueron los encargados y autores del proyecto.
Narra el retorno de Guybrush y Elaine de su luna de miel, para encontrarse con que ella ha sido declarada oficialmente muerta, y van a demoler su mansión. Por supuesto eso supone la convocatoria de elecciones para elegir al nuevo gobernador de Isla Melee, pero esta vez no se da el típico caso "Cuando sólo hay un candidato sólo hay una elección", ya que Elaine tendrá que vérselas en las urnas con Charles L. Charles. El intento de solucionar estos problemas no es más que el principio de una historia que llevará a Guybrush de vuelta a Monkey Island.
* Sistema operativo: Windows 98, 98SE, 9x, 2000, XP y Mac OS X. También estuvo disponible para PlayStation 2.
* Gráficos: 3D
* Sonido: Windows (DirectX)
* Control: Teclado. Pad de control en la versión de PlayStation 2.
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