CURIOSIDADES

• En la primera entrega los duelos a espada entre piratas eran, realmente, duelos de insultos, en los que se vencía cuando se daban las réplicas apropiadas. La enorme lista de insultos y "contrainsultos" fue escrita originalmente por Orson Scott Card, el famoso escritor de ciencia ficción. En la tercera entrega, los duelos de insultos se convirtieron en duelos de insultos con rimas, explicado con que los combates en mar o en tierra firme son diferentes.
• La taberna pirata en la que ocurre parte de la acción pasó de llamarse "Scumm-Bar" en las tres primeras partes (con motor SCUMM, aunque scum en inglés significa "escoria" o "gentuza") a llamarse "Lua-Bar" en la cuarta (Lua era el nombre del lenguaje script que se utilizaba en el nuevo motor GrimE).
• El nombre del personaje principal, Guybrush, proviene del nombre del archivo en que se guardaban sus imágenes durante el desarrollo del juego: guy.brush, según confirmaron sus diseñadores, que siempre le llamaban guy (traducido como tipo, tio o chico) cuando trabajaban. Al final no se pusieron de acuerdo para darle un nombre y Guybrush les pareció gracioso y original (Chico-Brocha, de ahí las continuas bromas al nombre de Guybrush).
• En la segunda entrega hay una alusión al corto animado de , The Skeleton Dance, protagonizado por los fallecidos padres de Guybrush. En la tercera entrega, vuelve a haber una referencia a Disney al final de los créditos.
• En The Curse of Monkey Island si el jugador ejecuta 50 veces la acción "Ir a bruma", después de muchos comentarios del tipo "No quiero ir ahí", Guybrush dirá "La niebla es muy bonita, pero aburrida", refiriéndose a la aventura gráfica que por aquella época rivalizaba con Monkey Island: MYST
• El grog, licor favorito de los piratas de Monkey Island, al contrario de lo que pueda parecer, no es un invento de los creadores del juego. Fue la bebida favorita de los marineros británicos durante años. Evidentemente, la bebida real nunca tuvo las cualidades corrosivas de la versión del juego, en el cual aseguraban estaba compuesto por queroseno, glicol propílico, acetona, ron, endulzantes artificiales, ácido sulfúrico, tinte rojo nº 2, scumm, ácido para baterías, grasa para ejes y/o pepperoni. El verdadero origen del "grog" es bien conocido. Se debe al almirante inglés Edward Vernon, a quien sus subordinados apodaban Old Grog por una capa impermeable que siempre vestía confeccionada con un material llamado "grogham". En 1740 Vernon emitió una orden por la cual el ron (o "rum") debía ser rebajado con agua bajo la vigilancia de un oficial. Los marineros gozarían de dos raciones al día. Para mejorar el sabor estos añadieron azúcar y lima dando origen al "grog" que hoy conocemos, llamado así en honor al almirante.
• Ron Gilbert ha reconocido que para la idea del videojuego se basó en dos referencias, la atracción "Pirates of the caribbean" del parque de atracciones DisneyWorld y la novela "En costas extrañas" de Tim Powers, donde se mezclan piratería y brujería. Esto explicaría el por qué Ron Gilbert (el autor original del videojuego) dijo públicamente que al salir de ver la película "Piratas del Caribe 2: El Cofre del Hombre Muerto" sintió la sensación de haber visto la película de su juego, al estar las tres películas de "Piratas del Caribe" inspiradas en dicha atracción.
• Guybrush asegura poder aguantar 10 minutos sin respirar bajo el agua. Si en la escena en la que se es arrojado desde el puente alrededor de una docena de objetos cortantes se espera ese tiempo, el personaje (tras cambiar de color varias veces) quedará inerte flotando en el agua y los verbos de acción cambiarán a otros más adecuados con su nueva condición (flotar, descomponerse...)
• En la tercera entrega, en la playa de la Isla Blood, si se intenta coger la bahía 25 veces se meterá en el agua y se verá el cadáver flotando del Guybrush de la primera parte en la escena en que es arrojado al agua.
• En la tercera parte, en la cripta de los Sopabuena de la isla Blood hay un agujero en el techo; si se asoma a él aparecerá en el bosque de la isla Melee de Monkey Island 1. Si por el contrario en el primer juego entra en ese mismo tocón le saldrá un mensaje de "Inserte disco 22".
• En la segunda entrega, en la pelea contra el Pirata Zombie LeChuck, al subir por el ascensor Guybrush aparece en un callejón de Isla Melee del primer juego.
• En la primera entrega, si en cualquier parte del juego se presiona Ctrl+W, sale un cartel que te pregunta si se quiere ganar, y al aceptar, sale un mensaje informando que se tienen todos los puntos, salen los créditos y al final de estos aparece un mensaje que invita a apagar el ordenador y e ir a la cama, sin que haya posibilidad de volver al juego, salvo reiniciando el ordenador.
• En la tercera entrega en el teatro luego de apretar los botones de las luces en un orden adecuado, se ve a Max de Sam & Max.
• En la tercera entrega, en el libro de recetas con el que Guybrush consigue quitarle la resaca al camarero del hotel, en una página sale una receta creada por Barbarrubia, el pirata de el diente de oro de Puertopollo (Isla Plunder).
• Se hace un duelo de banjo en The Curse of Monkey Island contra un futuro tripulante llamado Edwir van Helen, esto puede hacer referencia al guitarrista Eddie Van Halen.
• En "The Curse of Monkey Island" si se entra y se sale de la cripta de Stan 35 veces aparece en una de las telarañas la astronauta Maggie siendo devorada por la araña gigante.
• En la habitación del enterrador de The Curse of Monkey Island, uno de los libros de su estantería es Zombies Ate My Neighbors, juego de LucasFilms Games para Super Nintendo y Mega Drive.